北京时间8月19日，2021年ATP1000辛辛那提大师赛结束第三比赛日争夺。梅德韦杰夫、兹维列夫顺利晋级男单16强，其中兹维列夫更是取得了个人在本项赛事正赛阶段的首胜。胡尔卡奇两盘击败前世界第一穆雷，孟菲尔斯收获生涯第500胜，鲁德则拿到职业生涯的第100胜。
赛会头号种子梅德韦杰夫两个6-2完胜外卡选手麦克唐纳，4战“麦当劳”保持全胜战绩。作为前赛会冠军“梅总”第三轮将面对2017年辛辛那提大师赛冠军迪米特洛夫，后者首胜布勃利克，近四个月来首次取得巡回赛单打连胜。
此前在辛辛那提大师赛吞下六连败的兹维列夫，以7-6（3）/ 6-2击败近段时间状态不俗的哈里斯，取得了个人在赛事正赛阶段的历史首胜。兹维列夫下一轮将对阵阿根廷左手将佩拉。
打法与穆雷有些相似的胡尔卡奇，首盘挽救两个盘点后，以7-6（4）/6-3击败前世界第一穆雷挺进第三轮。胡尔卡奇将与7号种子布斯塔争夺一个男单八强席位。
卢布列夫先丢一盘后逆转淘汰西里奇，卢布列夫下一轮将对阵法国老将孟菲尔斯，孟菲尔斯本轮击败澳洲新秀德米纳尔后收获职业生涯第500胜。伊斯内尔同样是以逆转方式将赛会11号种子辛纳淘汰出局，美国大炮本赛季第4次击败世界排名前15球员。伊斯内尔第三轮面对帕尔雷。
挪威好手鲁德同样是三盘逆转将另一位美国大炮奥佩尔卡淘汰，鲁德收获职业生涯第100胜。值得一提的是鲁德本场比赛共轰出21个Aces球，比2米11的奥佩尔卡还多出4个。鲁德下一轮将面对阿根廷小巨人施瓦茨曼，施瓦茨曼也是三盘大战将美国的蒂亚福所淘汰。
贝雷蒂尼逆转拉莫斯后，在第三轮与12号种子阿利亚西姆相遇，加拿大人本轮同样是三盘逆转，将卡恰诺夫淘汰出局。