作为古典诗词常用的意象，片片梧桐滴滴雨，道不尽万丈愁思。意境绵绵，愁情万丈，给人无限的想象。
千百年来，一直敲打在诗人的心上，落进每个中国人的诗魂里。
声声慢
宋 李清照
寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚。
乍暖还寒时候，最难将息。
三杯两盏淡酒，怎敌他晚来风急。
雁过也，最伤心，却是旧时相识。
满地黄花堆积、憔悴损、如今有谁堪摘？
守着窗儿，独自怎生得黑？
梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴。
这次第，怎一个愁字了得！
“旧时天气旧时衣，只有情怀，不得似往时”，独对着孤雁残菊，更感凄凉。手托香腮，珠泪盈眶。怕黄昏，捱白昼。对着这阴沉的天，一个人要怎样才能熬到这黄昏的来临？好不容易等到了黄昏，却又下起雨来。点点滴滴，淅淅沥沥的，无边丝雨细如愁。急风骤雨，孤雁残菊梧桐，眼前的一切，使词人的哀怨重重叠叠，直至无以复加，非笔墨所能形容。
更漏子
唐 温庭筠
玉炉香，红蜡泪，偏照画堂秋思。
眉翠薄，鬓云残，夜长衾枕寒。梧桐树，三更雨，不道离情正苦。
一叶叶，一声声，空阶滴到明。
秋夜三更冷雨，点点滴滴在梧桐树上，这离情之苦恐怕无人可以理解。潇潇秋雨不理会闺中少妇深夜怀人的苦情，只管让雨珠洒在一张张梧桐叶上，滴落在窗外的石阶上，一直滴到天明，还没有休止。秋雨连绵不停，正如她的离情连绵无尽，语浅而情深。
浣溪沙·雨歇梧桐泪乍收
清 纳兰性德
雨歇梧桐泪乍收，遣怀翻自忆从头。
摘花销恨旧风流。帘影碧桃人已去，屧痕苍藓径空留。
两眉何处月如钩？
从内容看大概是纳兰写给他早年曾爱恋过的一位女子的，情深意苦。词句亦缠绵凄婉，令人惆怅。在青梅竹马的表妹、生死患难的卢氏之前，何来这样一位惊鸿照影的美人？已无从可考。可那份深切的思念却力透纸背，如岁月一般悠长，纵使青丝变成白发也无法忘怀。
踏莎行·碧海无波
宋 晏殊
碧海无波，瑶台有路。思量便合双飞去。
当时轻别意中人，山长水远知何处。绮席凝尘，香闺掩雾。红笺小字凭谁附。
高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。
“意中人”去后，尘凝雾掩，遗迹凄清，非一日之故。既然人已远去，又音讯难通，那么登高遥望，也就是一种痴望。比较起温庭筠的“一叶叶，一声声，空阶滴到明”，与李清照的“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴”，虽然妙极，还是失之显露；而晏殊的另一首词中的“好梦频惊，何处高楼雁一声”，结笔的妙处与之正相同，以景结情，蕴藉而韵高。
相见欢
南唐 李煜
无言独上西楼，月如钩。
寂寞梧桐深院锁清秋。
剪不断，理还乱，是离愁。
别是一般滋味在心头。
缺月、梧桐、深院、清秋，这一切无不渲染出一种凄凉的境界，反映出后主内心的无比孤寂。作为一个亡国之君，一个苟延残喘的囚徒，他在用极其婉转而又无奈的笔调，表达了心中复杂而又不可言喻的愁苦与悲伤。
代赠二首·其一
唐 李商隐
楼上黄昏欲望休，玉梯横绝月如钩。芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁。
愁人眼里无春色。抬头望月，新月如钩。低头近观，只见芭蕉树的蕉心还未舒展，丁香树上尽是缄结不开的花蕾；它们共同对着黄昏时清冷的春风，各自含愁不解。这是因为心中有愁，所以蕉叶难以舒展；满腹是恨，故而花瓣怨结难开。人之愁极，故而触目伤情，而触目之悲更添离人之恨。
水仙子·夜雨
元 徐再思
一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。
三更归梦三更后。
落灯花棋未收，叹新丰孤馆人留。枕上十年事，江南二老忧，都到心头。
秋雨绵绵，桐叶声声，雨打芭蕉，愁滴心头，羁旅路遥，思乡情长，无限惆怅与感慨，全都浸透在字里行间。仅仅几个数词细腻真切地表达了羁旅惆怅、光阴易逝的感慨，道不尽的因思乡而断肠的情怀。
卜算子·黄州定慧院寓居作
宋 苏轼
缺月挂疏桐，漏断人初静。
时见幽人独往来，缥缈孤鸿影。惊起却回头，有恨无人省。
拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。
夜深人静、月挂疏桐，在漏壶水尽，更深人静的时候，苏轼步出庭院，抬头望月，又是一个孤寂的夜晚呀！月儿似乎也知趣，从稀疏的桐树间透出清晖，像是挂在枝桠间。而在万物入梦的此刻，又有谁像自己这样在月光下孤寂地徘徊。此情此景渲染出了一种高旷洒脱、超凡脱俗的境界。
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