回顾莱昂纳多的从影生涯，可以用悲喜两重天来形容：喜的是，他是风靡全球的万人迷；悲的是，他是各大电影节的“万年陪跑”，在主流电影节上，莱昂纳多有着十多次的提名，然而最终获奖的却寥寥无几，在最著名的奥斯卡上，莱昂纳多曾经2次提名最佳男主角，1次提名最佳男配角，但始终一无所获。
当年凭借《泰坦尼克》，莱昂纳多获得了“20世纪末的票房炸弹”这样一个称号，该片之后莱昂纳多开始了转型，从《铁面人》到《盗梦空间》再到如今的《华尔街之狼》，他的演技更加成熟，接着我们就来回顾下莱昂纳多近20年来多彩演艺路。
出道篇+奋斗篇
父母对小莱昂纳多疼爱有加，一切事情都为他选择最好的，他们送他上贵族学校接受最好的教育。可是，他对学习一直提不起兴趣，尤其是数学。因此，最终他还是走上了影视这条路。莱昂纳多最初演戏是为了帮助解决家庭经济困难，而后对表演情有独钟，对学习提不起兴趣，但功课却一直非常好。这也许是他5岁时参加拍摄电视剧Rmper Room后结下的影视情缘。5岁时的他就参加了电视剧《Romper Room》的拍摄。
在莱昂纳多10岁时，他想成为一名演员的梦想曾一度打碎。一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外，理由是他们不喜欢他的发型、名字，并建议莱昂纳多改名为Lanny Williams。不做演员心不甘，12岁时在历经了50次面试后，不懈的努力终于有了回报，他得到了第1份职业演员的工作，一部短的小汽车广告。14岁时有家代理商接受了他，并推荐他拍摄了电视剧《Santa Barbara》和《The New Classic》。
1990年，莱昂纳多·迪卡普里奥通过著名情景喜剧《成长的烦恼》来到中国，成为中国一代人永不会忘怀的生活故事。《成长的烦恼》是美国1985年至1992年间收视率最高的情景喜剧（sitcom）。希弗一家人乐天豁达的性格给观众留下难忘的印象。
《成长的烦恼》成功的向我们展现了一个美国郊区的多子女家庭的幸福生活。自从国内有了上海电视台译制版本以后，成长的烦恼就不断的在全国各地的电视台里播放，它不仅仅受到中小学生的欢迎，而且还倍受大学生和青年人的喜爱，应该说，成长的烦恼伴随了一代人的成长。
16岁的他参加了著名电视剧《成长的烦恼》的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年----路克。莱昂纳多在这部电视剧中无可挑剔的表演甚至抢去了主角的风头。莱昂纳多在该部电视剧中的成功，标志着他在影坛上的真正崛起，此后，他的片约不断，一步一个脚印，逐渐走向成功。
1991年，他接连拍摄了《魔精III》、《外星追逐令》，1992年拍摄了《带毒的常春藤》。
1994年，莱昂纳多·迪卡普里奥凭借在《What's Eating Gilbert Grape 》（不一样的天空）中的精彩表演获奥斯卡最佳男配角提名。
如果说一个好的演员是一颗钻石，那么一个好的剧本便是切割它的刀。导演、演员和其他工作人员等因素可谓是互相琢磨的机器，三者合而为一才能发出璀璨永恒的光芒。在这部片子中，除了德普，人们还发现了另一颗耀眼的宝石──莱昂纳多·迪卡普奥。无庸置疑，影片《不一样的天空》因为有了约翰尼·德普和莱昂纳多·迪卡普奥两位演员而变得更加出色，从某种意义上来讲，后者的表现似乎更值得称赞。
1995年，莱昂纳多在《篮球日记》中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。当时他正处于尴尬的年龄，有时看起来已是一个20岁的成年人，有时仍流露出小男孩的稚气，而这也正符合了角色的需要。他在片中将一位对现实不满而沉湎于毒品的青年刻划得有血有肉、惟妙惟肖，因此而获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人。
同年，他又与大牌明星金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗·斯通宁愿减低自己的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏，出演剧中镇长之子雷米。莎朗斯通对20来岁的莱昂纳评价极高，她曾多次表示：这个年轻演员是我见过的演员中最有天赋的一个。
莱昂纳多也没有辜负莎姐姐对他的厚望，他把该人物身上那种少年枪手的狂妄和无畏精神用其与父辈极其冲突的性格表现得浑然一体、淋漓尽致。之后，他又相继拍摄了《全蚀狂爱》和《马文的房间》。在《全蚀狂爱》中他饰演了同性恋诗人兰波，广受好评。在《马文的房间》中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。《不一样的天空》中的弱智儿亚尼，《篮球日记》中的吸毒少年杰米和《全蚀狂爱》中的忧郁兰波对莱昂纳多的演艺生涯影响甚大，这些角色确立了他影坛“最佳边缘人”的至尊地位。
巅峰篇
1996年，在现代激情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。在这部充满性暗示和暴力的旧瓶装新酒式的莎士比亚名剧中，他的表演被评论界称为具有“毁灭性”，融狂躁不安、反叛精神和多愁伤感于一体的“罗密欧”，使他成为好莱坞“最沉郁、最富伤害性、最深情的男明星”。全世界的少女都奉这个神经质的现代“罗密欧”为梦中情人。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
在拍摄《罗密欧与茱丽叶后现代激情篇》时，莱昂纳多·迪卡普里奥二十一岁，克莱尔·丹尼斯十七岁。当他们激情全裸，你可能会笑出来：他们喜悦机智，从容地吐出伊丽莎白时代英语的腔调，演绎出这段充满迷幻色彩的悲剧故事。剧情：凡凡尼隆海滩是个感性又暴力的另类世界，一对分属两大世仇家族─蒙塔奇及盖普列家的年轻人罗密欧与茱丽叶，由于上一代的仇恨阻碍使他们不能结合，竟让他们付出惨痛的代价！
1997年，然而真正令莱昂纳多盛名响誉全球的还是他在《泰坦尼克号》中饰演杰克以后，此片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的完美表演而成了“世纪末的票房炸弹”，像旋风般席卷了全球，年轻英俊、充满朝气。其实在拍摄此片时，导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意。他曾对莱昂纳多发出了最后通牒：“我知道你以往的角色大都是过度忧郁，有点神经质，但是在这部片中绝对不行。”
莱昂纳多最终听取了卡梅隆的劝告，出色地塑造了他的第一个“正常人”的角色。确实，对一个演员来说，没有比演一个清新、纯朴、简单的人物更难演了。在本片中，莱昂纳多的演出相当投入认真，充满了好奇与热情。一张稚嫩的脸庞下，隐约可见令人着迷的性情。跟莱昂纳多·迪卡普里奥合作过的女演员也对他评价很高，她们认为他独具魅力，光芒四射，而又为人善良。
在充满暴力、弱肉强食，社会危机使得个人主义膨胀的时代，莱昂纳多代表了新一代的男演员形象：宽宏大量，乐于与人交往，给社会带来了一些积极的东西。1998年，莱昂纳多·迪卡普里奥凭借在《Titanic 》（泰坦尼克号）中的精彩表演获金球奖最佳男主角提名。
剧情：为了寻找1912年在大西洋沉没的泰坦尼克号和船上的珍贵财宝－价值连城的“海洋之心”宝石，寻宝探险家布洛克从沉船上打捞起一个锈迹斑斑的保险柜，不料其中只有一幅保存完好的素描－一位佩戴着钻石项链的年轻女子。这则电视新闻引起了一位百岁老妇人的注意,老人激动不已，随即乘直升飞机赶到布洛克的打捞船上。原来她名叫萝丝·道森，正是画像上的女子。
转型篇
1998年，莱昂纳多演了电影《铁面人》。突然的辉煌过后，莱昂纳多陷入了低迷和彷徨，媒体更热衷于炒作他的花边绯闻：被狗仔拍到的偷情画面、频频更换的绯闻女友、打架闹事。感情脆弱敏感的天蝎座在情绪低落时容易一蹶不振，具有严重的自毁倾向。那些日子里，莱昂纳多声名狼藉、暴饮暴食、脸型臃肿、胡子拉渣，堕落成一个吃喝玩乐的花花公子。
2000年，莱昂纳多演了电影《海滩》，从《铁面人》到《海滩》，他一次次试图脱胎换骨却遭到恶评如潮。莱昂纳多在其新片《海滩》(“Beach”)中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人，并决定到泰国寻找在网路上得知的人间天堂----海滩。
影片反映的主题是：自然不是人类想改造就能改造的！影片在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒，认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多一直声称没有破坏环境，并刻意投身做环保先锋，访问美国总统克林顿，大谈环保问题，以推动环保活动。
但随着《海滩》一片在世界各地的上映，拍摄地泰国却迎来了数不清的年轻旅游者。他们都象片中的主人公理查德一样，肩背双肩包，跑到泰国来亲眼目睹这里天堂一样的海水和沙滩，极大地带动了泰国的旅游业。这部文艺片并不适合大众的审美胃口，公映后效果很失败，它带来的一系列麻烦，直把莱昂纳多拖入了困苦的窘境。值得一提的趣事是，了解leo的影迷都可以发现，自2000年以后，leo以每两年出动一次的频率现身银幕。
2002年，莱昂纳多终于走出失落，出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的《逍遥法外》和马丁西科塞斯导演的《纽约黑帮》，前者票房极好，得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现广获好评，更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。
2004年，莱昂纳多·迪卡普里奥凭借在《Catch Me If You Can》（我知道你是谁）中的精彩表演获得好莱坞电影节最佳男主角奖项。在影片拍摄过程中，有一个镜头让斯皮尔伯格记忆深刻：莱昂纳多被揭穿身份后，一脸憔悴、很恐惧的样子。他像是被浇了一身洗碗水，头发显得很稀疏，衣服褴褛；被FBI通缉，最后回到他母亲那。
莱昂纳多站在窗外，敲窗试图叫他的同母异父的妹妹(并不认识他)开门。这时镜头掠过莱昂纳多的肩，停在温暖的屋子很久，与屋外寒冷的天气成了一个鲜明的对比。他的妹妹却迟迟不开门，站在那里不动，享受与他隔离的乐趣。后面的戏很难继续下去了，斯皮尔伯格却没有叫停，“别剪掉，继续。”这是导演经常用来保持活力的方法。
剧情：小弗兰克-阿巴格纳尔（莱昂纳多-迪卡普里奥饰)，在18岁以前就经常以医生、律师和一家航空公司副驾驶员的身份出现，开始他的犯罪冒险生涯。弗兰克是一个诈骗高手，他也正是凭着高明的骗术使自己第一次出了名。17岁时，弗兰克就成为了美国历史上最成功的银行抢劫犯。联邦调查局特工卡尔-汉拉提(汤姆-汉克斯饰)曾郑重做出承诺要抓住弗兰克。但是弗兰克总是事事领先卡尔一步，诱使卡尔继续追捕他。
2005年，莱昂纳多·迪卡普里奥凭借在《The Aviator 》（飞行家）中的精彩表演获金球奖最佳男主角奖项。《飞行者》取材自霍华德·休斯的个人生平，聚焦于他早期的生活和对飞行的热情，详细描述了他传奇般的发迹史。休斯生于德克萨斯的一个富有家庭，父母在他即将成年之时相继去世，为他留下了一笔巨额的遗产。
后来休斯(莱昂纳多·迪卡普里奥饰)移居洛杉矶，成为一个著名的好莱坞制片人，除了大力提携珍·哈露等年轻女演员，还促成了经典空战片《地狱天使》等影片的拍摄，最终获得雷电华电影公司的所有权。休斯的传奇经历不止好莱坞，他还入主美国环球航空公司并扭亏转盈，二战期间主持了蓝云杉飞机的发明和改进。
剧情：霍华德·休斯：1906年生于德州休斯顿，16岁丧母，17岁丧父。父亲以买卖租赁德州油井和发明深井钻头致富，死后留给休斯一笔巨额遗产。休斯对飞机兴趣异常浓厚，常与工程师讨论改善飞机性能。他甚至亲自设计出一架飞机--休斯一号，并驾机试飞五次，平均时速352.39英里，打破了法国人314.32英里的世界纪录。
1939年休斯入主环球航空公司，迅速扭亏为盈，风光数十年，成为美国第一个亿万富翁。在好莱坞长大的休斯对电影兴趣同样浓厚，1926年他买入125家戏院的控制权，拍摄的《地狱天使》深受观众喜爱，他的名字也常与好莱坞女星联系在一起。
2006年的《无间道风云》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在2007年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的《血钻》获得最佳男主角提名。从此，公众对莱昂的印象全面改观。
血钻，又称滴血钻石、冲突钻石、血腥钻石，是一种开采在战争区域并销往市场的钻石。依照联合国的定义，冲突钻石被界定为产自获得国际普遍承认的，同具有合法性的政府对立方出产的钻石。由于销售钻石得到的高额利润和资金会被投入反政府或违背安理会精神的武装冲突中，故而得名。泰勒被指控用钻石交易的收入购买军火装备来帮助塞拉利昂叛军打仗。因为牵涉许多人命，所以被称为“血钻”。
2008年，莱昂纳多有《谎言之躯》和《革命之路》两部影片上映，2009年，莱昂纳多·迪卡普里奥凭借在《Revolutionary Road》（革命之路）中的精彩表演获金球奖最佳男主角提名。《革命之路》是由萨姆·门德斯导演的一部爱情片，该片主演是莱昂纳多·迪卡普里奥和凯特·温斯莱特。
凯特·温丝莱特透露自己与《泰坦尼克号》中的老搭档莱昂纳多·迪卡普里奥拍摄新片《革命之路》（Revolutionary Road）的性爱镜头时很尴尬，因为自己的丈夫萨姆·门德斯（Sam Mendes）也是该片的导演就在现场。“我一直不停地说，这太怪异了，太怪异了……”32岁的凯特说：“而莱昂纳多则说，你要克服这个心理。而我总在想：你是我最好的朋友，他是我的丈夫，这真的是很怪。”
剧情：故事发生在1955年的美国康州，一处名叫革命路的新兴郊外住宅区里，住着自视与邻居不一样的惠勒夫妇。妻子爱普莉一心要迁居巴黎，过一种充满希望和激情，与庸俗现实完全不同的生活。她以为丈夫弗兰克能讲一口流利的法语，事实上，那不过是他有一回喝多了，乱吹而已。弗兰克也曾雄心勃勃，但是被无聊的职员工作所困，只好借酒浇愁，不仅经常烂醉，还欠下一笔风流债。事实上，两个人的内心深处都渴望着全然不同的生活——一种能够满足他们艺术感觉的生活。于是他们决定搬往法国，但是随着两人关系陷入争吵、嫉妒、指责的恶性循环，他们的旅行和实现自我的梦想也受到了威胁……
2010年，《禁闭岛》是莱昂和马丁·西科塞斯的第四次合作，这是一部让人看了脑袋直疼的电影，这是一部颠覆了好莱坞模式的电影，只有智商150以上的人才能一口气将该片看完，而剩下的人会被片中遍布的谜题和悬念绕晕，然后再看第二遍，第三遍，甚至把碟片磨花。
这就足以解释这部晦涩难懂的电影非但没遭遇滑铁卢，反而在首映后相继登顶美国、英国、法国、韩国等国的票房首位，全球票房猛吸2亿美元，因为很多人把看懂该片作为证明自己智慧的一个象征，你需要把思维剖成两半才能从“禁闭岛”走出来，这不是看电影，更像是一个分脑游戏。剧照中莱昂纳多惊恐的表情与拥抱不存在的“妻子”时心碎的眼神令人印象深刻。
剧情：本片根据美国小说家丹尼斯·勒翰（Dennis Lehane）的同名小说改编。 1954年，联邦警官泰迪（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）和搭档查克（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）乘船来到波士顿附近的禁闭岛精神病犯监狱调查一桩离奇失踪案。手刃亲生骨肉的禁闭岛女犯蕾切尔（艾米莉·莫迪默 Emily Mortimer 饰）从戒备森严的牢室神秘逃脱，藏匿于孤岛深处。泰迪怀疑监狱的主治精神病医师约翰·考利（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）有意隐瞒内情，并向查克透露他上岛的真实目的其实是寻找当年纵火烧死他妻子德洛丽丝（米歇尔·威廉姆斯 Michelle Williams 饰）的哈德鲁·莱迪斯，并揭露美国政府利用精神病犯人进行人体科学实验的罪行。但随着调查的逐渐深入，真相却变得越来越扑朔迷离…
2010年，莱昂纳多与名导克里斯托弗·诺兰合作了《盗梦空间》，本片带观众游走于梦境与现实之间，被定义为''发生在意识结构内的当代动作科幻片”。自从7月16日在北美正式上映的《盗梦空间》连续三周蝉联北美票房冠军，不少激动难平的影迷都涌入IMDB打分，令分数高达9.3。其中高达四分之三的投票都给出满分，《盗梦空间》的IMDB排名眼下已经冲到第三，仅次于《肖申克的救赎》和《教父》，因为演技的蜕变及接连奉献出一部部高水准作品，莱昂纳多也被打上了下一个马龙白兰度的标签。
本片将带观众游走于梦境与现实之间，被定义为“发生在意识结构内的当代动作科幻片”。剧情：阡陌沟壑的城市、钢铁丛林的建筑，这个世界，与我们认知中的世界，似乎并无两样。然后，夜幕来临，熟睡的呼吸渐渐响起。毫无防备中，梦，成为了进驻人类潜意识的最佳途径。当姆·科布（莱昂纳多·迪卡普里奥）是个贼，一个经验老道的窃贼。
和大多数“三只手”不同，他并不需要乱扒别人的钱包。在这个世界里，对他这种人，有一个很奇异的称呼——盗梦者。他的拿手绝活，是潜入别人梦中，盗取潜意识中有价值的信息和秘密。天生我才，岂可虚费？这一罕见的技能，很快让他成为企业间谍行业中令人垂涎的高薪聘请对象。
2011年，莱昂纳多拍摄的电影《胡佛》，本片影片改编自美国FBI传奇人物J·埃德加·胡佛的故事。胡佛曾经是美国历史上最有权力的人物，也曾经是呼风唤雨的人。在29岁的时候，他就成为了司法部调查局主管，并将其建立为联邦调查局，这就是大名鼎鼎的FBI。
剧情：1924年，年仅29岁的J·埃德加·胡佛被司法部长提升成为调查局主管。胡佛将“彻底杜绝犯罪行为”作为目标，立即对调查局漏洞百出的体制进行了调整改革，一口气辞掉了上百名特工，并规定只有受过大学教育并具备执法经验的人才有机会得到这份工作。随后，他成立FBI犯罪实验室，并改名调查局为联邦调查局。1950年，他还建立了大名鼎鼎的十大通缉犯名单。据悉，胡佛在任职期间曾利用不法手段收集对手罪证，获得诸多政治权力。在他去世前，关于他是“同性恋加异装癖”的传闻更是为这位强硬执法者的阅历，平添了几分传奇色彩。
莱昂纳多作为一个典型的天蝎座男人，一头金发的莱昂纳多眼神忧郁，表情却桀骜不逊，散发着天蝎特有的复杂和神秘。无论关于他的传闻有多么不堪，身材一度发福走样，布满沧桑的脸也早已不是当年的青春叛逆少年模样，你都不能不承认，莱昂纳多·迪卡普里奥绝对是他的同龄人中最伟大的演员。
他迄今已经取得了足以令他人羡慕一世的辉煌成就：柏林影帝、奥斯卡提名，金球奖最佳男主角、圣巴巴拉电影节终生成就白金奖，他更凭借马丁斯科·赛斯导演的《飞行者》一片赢得奥斯卡最佳男主角提名。随着他的演技日渐成熟，从偶像派变身成实力派戏骨，在此让我们祝福这个即将40岁的男人演艺路越走越顺。