野史上关于纪晓岚的趣事很多，大多记载了他的聪明机智。一次工部被火烧，朝廷命金简去修复。于是有人出了一个上联：“水部火灾，金司空大兴土木。”因为工部古称水部，而工部尚书古称大司空，所以这个上联巧妙地将五行金木水火土镶嵌其中，很难对。当时有一个内阁中书，是南方人，但身材高大，像北方人，所以自称“南人北相”。一日正好和纪晓岚闲坐，说起了这个上联。纪晓岚微笑说，这有何难，不过要委屈阁下了，于是道：“南人北相，中书君什么东西。”以方位对五行，可谓巧妙。
在乾隆五十大寿时，当时中国的版图辽阔，于是有人为了拍马屁，写了一联云：“四万里江山，自古以来，谁能一朝一统四万里。”但下联一时想不出，于是来求教纪晓岚。老滑头给他对了：“五十年圣寿，从今而后，还有九千九百五十年。”加起来不正是万岁吗？
无独有偶，到了清朝末年，一系列不平等的条约，使得中国丧失了大量国土。到慈禧太后过七十岁生日时，梁启超写了一幅祝慈禧万寿联：
今日幸颐园，明日幸海子，何日复幸古长安？亿万人膏血尽枯，只为一人庆有。
五十割交趾，六十割台湾，七十又割东三省！千百里舆图渐促，请看万里疆无。
从四万里到万里疆无，前后一比，委实让人唏嘘不已！
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