杜牧在宣州幕下任书记时，听说湖州美女如云，便去到湖州游玩，受到湖州刺史崔君的盛情款待。崔刺史素知杜牧风流，便把本州的一些名妓唤来，供他挑选。可杜牧看过那些名妓后，却说: “她们美是很美啊！但都还不够尽善尽美。”杜牧接着又说：“我希望能在江边举行一次竞渡的娱乐活动，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。” 湖州刺史按照杜牧的意愿，举行了这样一次竞渡活动。那天，江两岸挤满了看热闹的人，杜牧跟崔刺史一起来到江上，喝酒、吟诗、观景。突然，杜牡看到江岸上有一位乡村老妇人，带着一个女孩子正在向江上张望。
杜牧看了好一会，激动地说: “这个女孩子真是天姿国色，先前的那些人和她相比简直就是虚有其人! ”崔刺史一心想结交杜牧，听他这样一说，就立即差人将那祖孙俩请来船上，欲与杜牧做个媒人。那老妇人说: “我这孙女能被杜大才子看中，自是她的荣幸，但她今年才13 岁，恐未宜嫁人。”杜牧说：“我也不是要马上就娶她，只是想要订下迎娶的日期。”老妇人说：“将来若是违约失信，又应当怎么办呢？”这样吧，十年之内，我必来湖州做郡守。我来湖州做郡守之日，便是迎娶她之时，倘我十年不来，随便她嫁人如何？”老妇人听后表示同意。然后杜牧便当即下了厚重的聘礼。送走老妇人，杜牧伤心不已，感慨万千，当即写下一首《怅别》诗： 自是寻春去较迟，往年曾见未开时。 如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。
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