梁山有好色而居上位之徒，此人卑鄙下流，既不忠于职守，复不以义待朋友。他却是梁山倚重的五虎将之一。那人就是名列第十五的双枪将董平。董平出场得很晚，梁山大聚义前夕才首次露面。他给人武艺超卓、勇猛非凡的印象。宋江设法拉他入伙，排座次后更名列五虎将，便成为顺理成章的发展。
论战功，论战绩还是智谋，董平是啥也没有，因为他加入梁山非常晚，除了跟金枪手徐宁有过一番龙虎斗外，就是有过一次单骑突围，在梁山大军的围困中，如入无人之境。但这次单骑突围，不可否认的是，由于宋江的爱惜所致，也就是说根本就没打算，要董平的性命。不然就他一人，只一阵乱箭，十个董平也难逃性命。那么董平又是怎么成为五虎将的呢？
董平是水浒中唯一一个使用双枪的武将。东平保卫战初战大捷，轻松战胜朝廷军官出身的韩滔，即使是金枪班教师徐宁也只能在董平的双枪面前勉强支撑五十回合，董平出尽了风头。张清飞石是一个试金石，张清打其他人，基本上都是一出手便打翻马下，即便是呼延灼也是一石子击伤手腕，关胜也被打中刀口而走，唯独这董平，手眼身法快似流星，接连躲过两颗飞石。由此可知董平进入梁山五虎将靠的是实力。
况且董平是大帅哥，黑三宋江又特别的重视外貌，他把自己和卢俊义比较：“非宋某多谦，有三件不如员外处：第一件，宋江身材黑矮，貌拙才疏。员外堂堂一表，凛凛一躯，有贵人之相。”所以宋江一见帅哥董平就爱其才貌，不惜以山寨寨主相让，这在梁山上是只有卢俊义、关胜和呼延灼才有的待遇。董平和关胜、呼延灼同为五虎将也就不足为奇了。
虽然董平卑鄙之极，但是梁山集团中却无一人斥责他，更不要说动手教训他一顿。到了董平入伙，兄弟中连素来疾恶如仇者好比鲁智深、武松也麻木起来，视而不见了。想必梁山好汉痛恨董平的大有人在，大多数也只是敢怒不敢言罢了。由此可见虽然董平为人低劣，但还是有真功夫的，又讨得宋江喜欢才可以成为五虎将的！