建安元年（196年），领徐州、镇东将军、封宜城亭侯的刘备在于袁术交战时被吕布偷袭大败求和，整兵大战再败，只得向曹操求救，曹操给刘备兵马粮草等帮助，再战，再次战败，妻子也被俘虏了。曹操见此情况，主动出击擒杀了吕布。

　　曹操知道刘备不甘人下，刘备知道曹操是英雄人杰。曹操“挟天子以令诸侯”，占据天下正统大义，兵强马壮，人心在手。

　　公元199年(建安四年)，曹操主动相邀刘备“青梅煮酒论英雄”，刘备细数天下群雄袁绍、袁术、公孙瓒、刘璋、刘表和孙坚等，曹操尽皆摇头否定，先指刘备再指自己眼：“天下英雄，唯使君与操耳。”

　　刘备何等人物？汉室中山靖王相隔不知多少代的后裔，读书的钱都是乡里宗亲凑的，学有所成还卖过一段时间的草鞋。除去两位义弟关羽张飞，几乎孑然一身别无外物。曹操呢？少年任官，威名远扬，钱权势人脉都有，宗亲将帅一大堆。在当时的汉室天下，曹操的美名威名盖过“四世三公”门生故吏遍布天下的袁绍。

　　曹操说出“天下英雄，唯使君与操耳”这等赞誉诛心之话，不知羡煞多少人，刘备闻此语惊慌不已，潜龙在渊也不能让曹操这样说，因此刘备参与“衣带诏”一事离开曹操，避的远远的。

　　当初刘备投靠曹操时，也有过犹豫不决，害怕曹操加害自己，不过还是主动投靠，因为他认为曹操是聪明人，不会干这样的蠢事。曹操内心自有计较，对刘备动过杀心。青梅煮酒论英雄，就是把这件事摆上台面告诉刘备，因此刘备听到互为英雄这话时十分惊慌，筷子都掉了。

　　曹操不止内心纠结过此事，对那些荀彧郭嘉等谋臣也表达过自己的想法，探讨过这一问题。曹操说刘备有英雄气，未来必成大患，荀彧劝杀，郭嘉不杀，还说出了自己的理由：有是。然公起义兵，为百姓除暴，推诚杖信以招俊杰，犹惧其未也。今备有英雄名，以穷归已而害之，是以害贤为名也。如此，则智士将自疑，回心择主，公谁与定天下乎！夫除一人之患以沮四海之望，安危之机也，不可不察。（郭嘉的大概意思是：日后必成患，但是别人落魄时投靠你，你却把他杀了，现在还在打天下，这样做谁还敢投靠你？）

　　郭嘉此言深得曹操之心。当曹操将问题摆上台面和刘备说时，就在变相的逼走他：若刘备不走，曹操什么时候又想不通了，把自己杀了，不是很亏吗？关于杀不杀刘备这一问题，不止曹操碰到过，吕布袁绍刘表孙权也遇到过，他们都有着绝佳的机会，但就是没动手，相反礼遇厚待刘备。

　　历史不是故事，故事少了主角万事皆休，历史少了一个看似很重要的人，会有着千变万化，出现其他的人和事替代。曹操不杀刘备是明智之举，在他们的几百年前，项羽不杀刘邦亦是明智之举。