陈平堪称是史上最阴险的谋士，他经常出一些奇招、怪招、阴招，但是常常起到转变时局的关键作用。这正是刘邦重用他的原因之一，但也正因如此，历史上他无法与“帝王师”张良相提并论，并且还落下不太好的名声。
“盗嫂受金”的事，其实并没有太多的根据，因为陈平早年名声就不太好，所以他刚刚投奔刘邦之时，周勃、灌婴等人都不太喜欢他，并在刘邦面前说他的坏话：“平虽美丈夫，如冠玉耳，其中未必有也。臣闻平居家时，盗其嫂……受诸将金，金多者得善处，金少者得恶处。平，反覆乱臣也”，尽管这都是传闻，但是陈平还是站出来给自己辩解了，他的辩解让所有人都不再敢在背后诋毁他——因为刘邦清楚地知道，自己现在需要的是才能而不是品德。
随后，陈平给刘邦立下了以下几个重要功劳：
离间楚国
刘邦发动五十六万大军趁乱攻打项羽，却被项羽紧急回援的三万精兵击溃，刘邦穷途末路之时，陈平献计说现在应该用钱来离间楚国，利用项羽多疑的性格，让他们君臣生嫌隙。不久之后，范增离开项羽而去，随后病逝，钟离眜也失去了项羽的信任，楚国内部出现巨大震荡。
俘虏韩信
刘邦开国后，有人告密说韩信造反了，很多大臣都表示应该立即发兵。陈平却说朝中没有人能够击败战神韩信，不如皇帝撒谎说自己要游云梦，韩信闻讯必然亲自迎接，到时候解决韩信，就是一个匹夫的事了，何必大动干戈？
平城解围
汉七年（公元前200年），韩王信与匈奴联合，发动叛乱，刘邦御驾亲征却被围于平城，汉军断食七天。在这危急时刻，还是陈平献策贿赂匈奴阏氏，让刘邦脱身。
此后，陈平在平定陈豨、黥布等叛乱中“凡六出奇计，辄益邑，凡六益封。奇计或颇秘，世莫能闻也。”最后，陈平还曾经抗旨不杀樊哙，投靠诸吕成为万人之上的丞相，又荡平诸吕成为官场不倒翁，可谓是有大智慧的人了。