当年刘备三顾茅庐，将身负旷世奇才的诸葛亮请出隆中，随后在诸葛亮的尽心辅佐下，最终成就帝业。然而虽然诸葛亮对刘备尽心尽力，鞠躬尽瘁，但实际上他对关羽和张飞两人的态度并不相同。让人觉得奇怪的是，对于上至刘备，下到平民百姓都十分敬重的关二爷，诸葛亮与他的关系一直不冷不热，而反倒是对于当初三顾茅庐时要一把火烧了茅庐，看诸葛亮还能不能安心睡觉的张飞，诸葛亮反倒比较亲近，这到底是为什么呢？
说到底，还是《三国志》当中对关羽与张飞两人那句比较中肯的评价：关羽善待士兵，却不屑士大夫，常常骄纵跋扈；而张飞敬重君子，不喜欢小人。
最初诸葛亮出山时，关羽与张飞一度对这名年轻儒生的能力十分怀疑，认为诸葛亮故意抬高身价，其实没有半点能力，因此并不愿意听从他的命令。甚至于最初诸葛亮要调兵遣将，都需要搬出刘备才奏效。后来在博望坡与新野两场大火后，两人逐渐认可了诸葛亮的能力，对他逐渐有了好感。但关羽欣赏归欣赏，在他骨子里那份对士大夫，或者是这些读书人的不喜还是没法让他真正的认可诸葛亮，加上他刚愎自用，就算是对大哥刘备颇有微词时，关羽都敢当面斥责，因此在蜀汉无人敢对他指手画脚。
正因如此，当马超率军投降刘备后，拍马赶到益州城下，逼得刘璋出城投降，得到刘备颇多赏赐，关羽心中不服，就要与马超比武；当黄忠与他并列前后左右四将军之列，他不顾黄忠的心情，直接出言称大丈夫不愿与老卒为伍。对于种种问题，诸葛亮看在眼里，急在心里，又苦于无人能压的住关羽，只能听之任之，最终导致荆州尽入东吴之手，诸葛亮北伐之梦破灭。在这样的情况下，诸葛亮自然与关羽的关系不太好。
而张飞则不一样，一旦他认定此人有才学后，就会真心敬佩，无论是当年长相丑陋的庞统，还是素有名声的刘巴。当他得知刘巴虽身在蜀汉，但其实对刘备十分瞧不起时，还特意登门拜访，嘘寒问暖，哪怕刘巴对他冷眼相待都没有因此而生气，可见张飞虽然看起来面相凶恶，实际上是一个粗中有细，明辨是非的人。因此相比于关羽而言，他更得诸葛亮的信任，自然也走得近一些。