自古文人几乎都是把参加科举，考取功名视为自己的人生理想，并且也将其看作体现人生价值的一种手段。柳永当然也不例外。
然而，少年时的叛逆让柳永错过大好时机，最后才华横溢的他丢掉了原本唾手可得的功名，只落得了一个“奉旨填词”的名号。受此打击的柳永，从此自称“白衣卿相”，更加无所顾忌地混迹于酒楼之中，与歌女和乐工为友。
有人说，对于风流浪漫、放荡不羁的柳永来说，这不正合了他的意吗？然而事实并非如此，细读柳永这一时期的词作，我们不难发现，尽管柳永因失望而对官场心生厌恶，对歌女们也充满同情，但他也常常表露出怀才不遇、壮志未酬的苦闷。在他内心深处，还是未曾抛却对科举、对功名的执著追求。这种矛盾心理让他十分苦闷，因而常发些牢骚之语。
柳永曾写下一首离别词，成为了后世争相传诵的绝唱，这首词便是《雨霖铃》：
"雨霖铃
北宋·柳永
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处、兰舟催发。执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？"
这首词中的离别之痛是显而易见的，但更深处却包含着柳永当时仕途失意、前途渺茫的苦闷。
五十一岁时，柳永终于考取了进士，也算是实现了毕生的愿望，然而此时他早已老迈。柳永十分关心下层百姓的生存状态，他去福建的盐场，目睹那些盐民们赤脚挑盐，盐性碱毒使他们趾枯足烂，血流淋漓，于是便作了一篇《煮海歌》，对当时以煮盐为生的民众给予了深切的同情。
柳永一生只当了短短两年的官，然而他的姓名却被载入了《海内名宦录》中，可见他在为官治世上的天赋。然而命运多舛的他却没能将这种天赋更好地发挥出来，不能不说是一种遗憾。
柳永晚年穷愁潦倒，死的时候也一贫如洗。相传，他的歌女姐妹们最后集资将他安葬，死后无亲族祭奠，但出殡之时，东京满城歌女都来送葬，半城缟素，一片哀声。
于是便留下了一段“群妓合金葬柳七”的佳话。此后每年清明节，歌女都相约赴其坟地祭扫，并相沿成习，称之“吊柳七”或“吊柳会”。