在穆里尼奥重返切尔西的第二个赛季，他率领的蓝军终于再度登顶英超，距离切尔西上次联赛折桂已经过去了5年，而距离上一次穆里尼奥率领切尔西拿下联赛则已经过去了9年的时间。狂人带领的切尔西焕发出了崭新的活力，而在狂人的执教生涯中，已经经历了一次又一次这样的挑战。从波尔图到切尔西，到国米，再到皇马，最后再次回到切尔西，穆里尼奥所到之处无一不留下了自己的印记，他用自己的方式一次次战胜争议，在奖杯上刻下自己的名字。

2000年9月，穆里尼奥正式成为葡萄牙豪门本菲卡足球俱乐部主教练，接替海因克斯，但他仅仅执教本菲卡9场联赛，便与新任主席和董事会传出不和，随后辞职。

2002年1月23日，穆里尼奥担任葡超豪门波尔图足球俱乐部主教练。

在执教波尔图的第一赛季，穆里尼奥就带领球队夺得葡超联赛冠军、葡萄牙杯冠军和欧洲联盟杯冠军。

   2003-2004赛季，波尔图蝉联联赛冠军。同时在欧冠联赛八分之一决赛中，穆里尼奥带领波尔图两回合3-2战胜曼联晋级，半决赛两回合波尔图1-0战胜拉科鲁尼亚挺近决赛，2004年5月27日欧冠决赛，波尔图3-0完胜摩纳哥队夺得冠军，也是波尔图俱乐部历史上第二座欧冠冠军。

2004年6月2日，穆里尼奥正式出任英超球队切尔西俱乐部的主教练。

穆里尼奥执教切尔西的第一个赛季便带领球队赢得英超冠军，这也是切尔西时隔50年再度联赛夺冠，成功打破由曼联和阿森纳长时间垄断英超的局面。

2004-2005赛季，切尔西以38战29胜8平1负得95分及全季只失15球，创出英格兰顶级联赛冠军的最高得分纪录，以及英格兰顶级联赛失球最少记录。

2005-2006赛季，穆里尼奥率领切尔西提前两轮夺得英超冠军，穆里尼奥完成英超两连冠，当选英超赛季最佳教练。

2006-2007赛季，英超联赛杯决赛在阿森纳与切尔西之间展开，最终切尔西2-1取胜夺得了联赛杯冠军。

2006-2007赛季，穆里尼奥带领切尔西于足总杯决赛中以1-0击败曼联夺得冠军，夺得赴英执教以来首个足总杯冠军。

   2008年6月2日，穆里尼奥经过近一年的休整后，正式取代曼奇尼成为意甲豪门国际米兰新主帅，在当时，穆里尼奥是意甲历史最高薪教练以及意甲唯一一位外藉教练。

2008-2009赛季，穆里尼奥带领国米夺得俱乐部历史上第17个意甲联赛冠军。

2009-2010赛季，穆里尼奥带领国际米兰蝉联意甲联赛冠军。

夺得联赛冠军后，狂人的神奇还在继续上演，国米接连夺得意大利杯冠军、欧冠冠军，成为意大利有史以来的首支三冠王球队。

2010年5月6日，2009-2010赛季意大利杯决赛，国米1-0战胜罗马，捧起意大利杯冠军。

   2009-2010赛季，穆里尼奥带领国际米兰在欧冠赛场上大放异彩，在半决赛中，国米面对卫冕冠军巴塞罗那，总比分3-2淘汰对手，带领国米时隔38年再次晋级欧洲冠军联赛决赛。

2010年5月22日，欧冠决赛，国米2-0击败拜仁慕尼黑夺得欧冠冠军。穆里尼奥也当选意大利足协评选的意甲赛季最佳教练。

2010年5月29日，穆里尼奥加盟西甲豪门皇家马德里，成为俱乐部新主帅。

   2011年1月11日，国际足联2010年度颁奖大典在苏黎世举行。穆里尼奥当选年度最佳男足教练。为国际米兰夺取三冠王的穆帅得票率为35.92%，领先率领西班牙首夺世界杯的老帅博斯克。

2011年4月20日，西班牙国王杯决赛，皇马凭借C罗在第103分钟的头球破门1-0战胜巴萨捧得队史第18座国王杯冠军奖杯。这也是穆里尼奥为皇马带来的第一个冠军。

穆里尼奥与瓜迪奥拉之间的对抗，一时间成为西甲联赛最热的话题。

2011-2012赛季，皇马夺得西甲联赛冠军，这是皇马史上第32个西甲冠军，也是07-08赛季之后时隔4年再度夺冠。

   2013年5月21日，皇马主席弗洛伦蒂诺召开新闻发布会，宣布主教练穆里尼奥将在赛季结束后离任。穆里尼奥本赛季在皇马并不成功，联赛最终排名第二，冠军杯半决赛遭到淘汰，国王杯决赛痛失冠军，仅仅收获一个西班牙超级杯。

2013年6月3日，切尔西足球俱乐部官方宣布穆里尼奥重回切尔西担任球队的主教练，双方签约4年。

北京时间2014年5月1日，2013/14赛季欧洲足球冠军联赛半决赛次回合，切尔西主场1-3负于马德里竞技，马竞总比分3比1打入决赛。

   北京时间2015年5月3日，切尔西凭借阿扎尔的进球主场小胜水晶宫，从而提前3轮夺冠！终场哨响一刻，切尔西众将与现场的蓝军球迷们一同忘情欢庆，穆里尼奥率领切尔西再次登上英超联赛的顶点！