从1993到2014，排名赛第1冠，到排名赛第27冠，21年的光阴，见证了一个懵懂少年到不惑大叔的成长！英锦赛成为奥沙利文21年职业生涯梦开始的地方，也是登峰造极之圣地！不悔梦归处，只恨太匆匆。

　　1993年11月28日，斯诺克英锦赛，奥沙利文决赛中10-6战胜卫冕冠军亨德利，收获职业生涯第一个排名赛冠军。而17岁358天的他成为最年轻的职业排名赛冠军。赛后，奥沙利文带着冠军奖杯去监狱看因谋杀罪名被入狱的父亲老罗尼。

　　1995年2月12日，温布利大师赛，奥沙利文决赛中9-3战胜希金斯，收获个人首个大师赛冠军，而19岁零69天的他也成为大师赛历史上最年轻的冠军。

　　1995年4月25日，斯诺克世锦赛，奥沙利文首次杀入8强，但1/4决赛8-13不敌如日中天的亨德利，无缘4强。赛季结束，奥沙利文高居世界第三，仅次于亨德利和戴维斯。

　　1996年，奥沙利文因为袭击台联官员麦克-甘利，被世界台联禁赛两年，并出20000英镑的罚款，并被要求慈善募捐10000英镑。这一事件也让奥沙利文陷入媒体质疑声中。

　　1997年4月21日，斯诺克世锦赛第一轮，奥沙利文对阵迈克-普莱斯，第14局，奥沙利文左右开弓，最终仅用时5分20秒便轰出满分147，平均8.8秒打一杆，这也是奥沙利文生涯第1杆官方147。

　　1998年4月28日，斯诺克世锦赛，奥沙利文1/4决赛13-7战胜自己偶像吉米-怀特后晋级4强，但半决赛却9-17不敌希金斯，无缘决赛，后者当年获得第一个世锦赛冠军。

　　2001年5月7日，斯诺克世锦赛决赛在英国谢菲尔德克鲁斯堡剧院如期上演，奥沙利文对阵希金斯，最终奥沙利文18-14获胜，首次获得世锦赛冠军。

　　2001年10月17日，曾经的排名赛LG杯第三轮，奥沙利文对阵苏格兰选手亨利，比赛中打出一杆满分147，这也是他个人第5杆满分147。

　　2011年12月16日，英锦赛决赛，奥沙利文10-1大胜达赫迪，第3次夺冠。10-1的比分也创造了19局10胜以来最大分差，也是英锦赛决赛最悬殊比分。当年，英锦赛第一次来到约克巴比肯中心。

　　2004年5月3日，斯诺克世锦赛，奥沙利文决赛中18-8战胜多特，第2次夺冠。赛前，奥沙利文因为状态起伏，父亲老罗尼致电6届世锦赛冠军雷-里尔顿指导儿子，最终奥沙利文如愿夺冠，并成为年终世界第一。

　　奥沙利文作为世界斯诺克的佼佼者，本身也肩负着向全球宣传斯诺克这项运动的责任。2006年温布利大师赛期间，奥沙利文穿上个性T恤参加推广活动。

　　2007年1月21日，温布利大师赛决赛，奥沙利文迎战首次杀入决赛的中国19岁小将丁俊晖，因为现场观众侮辱性的言语，丁俊晖在3-10惨败之后泪洒赛场，奥沙利文如大哥哥一般上前拥抱安慰丁俊晖，让人动容。

　　2008年4月28日，斯诺克世锦赛第二轮，奥沙利文对阵威廉姆斯时，轰出满分杆147，这是他个人第9杆147，也是当赛季第3杆，最终他与同样打出147的卡特平分了147000英镑的满分奖金。那一年世锦赛18-8战胜卡特，第3次夺冠。

　　2008年5月5日，斯诺克世锦赛，奥沙利文几乎完美的表现，轰出147，最终一路杀进决赛，18-8悬殊比分战胜卡特，第3次登顶世界之巅。

　　奥沙利文与丁俊晖在平时训练比赛中是很有关系，而奥沙利文自己也称是中餐爱好者，特别喜欢丁俊晖妈妈做的饭菜。

　　2011年9月3日，斯诺克上海大师赛期间，奥沙利文和特鲁姆普接受新浪体育微访谈，闲谈之际，奥沙利文抱起新浪公仔小浪亲密合影。

　　2012年3月30日，中国公开赛1/4决赛期间，奥沙利文决胜局告负最终4-5不敌马奎尔，赛后新闻发布会期间，奥沙利文随性的点起了香烟，公然在发布厅抽烟，并回击记者提问。

　　2012年5月7日，斯诺克世锦赛，奥沙利文18-11战胜卡特，第4次夺冠，36岁的夺冠年龄也成为自1978年以来最大龄世锦赛冠军。赛季后奥沙利文当选年度最佳运动员，并入选了名人堂。

　　2012年7月，据英媒报道，世锦赛夺冠之后，暂时离开球坛的奥沙利文被曝与大自己5岁的影星罗阿斯约会。而健身受伤的火箭也是拄着拐杖出门，丝毫没有影响心情。

　　2013年5月6日，斯诺克世锦赛，自从2月26日宣布休赛之后，世锦赛归来的奥沙利文一路杀进决赛，最终决赛中18-12战胜霍金斯，卫冕成功，第5次获得世锦赛冠军。

　　2013年11月5日，网球ATP巡回赛总决赛在英国伦敦举行，奥沙利文和未婚妻罗阿斯带着一对儿女亲临现场，饶有兴致观看比赛。

　　2014年1月22日，刚刚第5次获得大师赛冠军的奥沙利文带着儿子小罗尼出现在英超西汉姆联的主场，并登场一展球技。

　　2014年9月，上海大师赛前夕，奥沙利文提前赶赴上海，和中国九球天后潘晓婷一起，上演了性别大战。此前两人曾在潘晓婷老家山东兖州举行过类似表演赛。

　　2014年11月，斯诺克国际锦标赛期间，再度来到四川成都参赛的奥沙利文，比赛间隙，客串起摄像师，为欧洲体育拍摄专题片影像。

　　2014年11月10日，斯诺克冠中冠在考文垂结束，作为邀请赛的第二年，奥沙利文决赛中轰出4杆破百，最终10-7战胜特鲁姆普，成功卫冕，包揽全部两届赛事冠军。

　　2014年12月7日，英锦赛决赛，奥沙利文在9-4领先情况下，被特鲁姆普连胜5局追至9-9平，最终10-9绝杀，第5次获得排名赛冠军，这也是他生涯第27个排名赛冠军。