唐伯虎怎样走上诗画之路？
唐伯虎的父亲在苏州城内皋桥经营一家小酒店，少年唐伯虎读书很有天分，十五岁考中秀才，十八岁中解元。赴京参加会试，因科场弊案被牵连入狱，最终取消考试资格，入狱后被发配浙江成为一名小吏。心高气傲的唐伯虎拒绝赴任，全身心投入到自己喜欢的事上去，画人物，画山水，写诗填词、写曲，取得了很大成就。
唐伯虎的“风流”如何体现？
古人称“风流”往往是形容一个人的洒脱放逸、风雅潇洒，甚至推为杰出人物。唐伯虎诗书画三绝，艺术造诣很高，诗文上与祝允明、文徵明、徐祯卿并称“苏州四才子”，绘画与沈周、文徵明、仇英并称“吴门四家”。唐伯虎所处的明朝中期，社会观念变迁，推动了哲学意识对社会与人展开新的思考，人的价值、人的欲望得到从未有过的重视。苏州一大批知识分子，像祝允明、桑悦、徐威、张灵等张扬个性，以“放荡不羁”著名，唐伯虎是一个代表。
“三笑”的故事寄托了平民的美好愿望
“三笑”故事基本雏型在晚明时期形成，故事中的两位主角，一位是装扮书童化身为奴的唐伯虎，一位是华府婢女的秋香。两个人物都属市民阶层，他们之间产生的故事，比起《西厢记》、《牡丹亭》那些公子落难后花园，与小姐私订终身的情节，更能引起市民阶层的理解和共鸣。故事不仅寄托了“有情人终成眷属”的民间传统愿望，更体现了平民百姓对美好情感的向往和追求。
唐伯虎成为“风流才子”的历史选择
传说中的“风流故事”之所以出在唐伯虎身上，也是历史的一种“选择”。唐伯虎出身市民阶层，市民阶层是明代中期以后开始蓬勃兴起的一股不可或缺的社会力量，他们中相当一部分人代表着当时的先进生产力。在唐伯虎的风流故事里，寄托了普通市民阶层的理想和愿望，唐伯虎被塑造成他们的精神偶像。